Esta es otra de las preguntas difíciles de responder, así que voy a tratar de darles algunas nociones básicas para empezar a decidir

Primero hagamos un recontó de los tipos:
Muchas veces, especialmente los principiantes, pueden confundirse entre los tipos de objetivos que existen para cámaras dSLR. Por esta razón he realizado esta lista  para aclarar las dudas sobre cada tipo de objetivo. Existe una gran variedad de objetivos, pero a modo más práctico, los clasificaremos dentro de las siguientes categorías:

• Ojo de pez
• Gran angular
• Fijos
• Zoom
• Teleobjetivos/Superteleobjetivos
• Macro
• Tilt-Shift

OJO DE PEZ

Los objetivos fisheye —ojo de pez— poseen un ángulo de visión gran angular pero, a diferencia de estos, tienen un campo de visión más amplio, incluso hasta llegan a ocupar 180º. Las focales consideradas ojo de pez van desde los 8mm hasta los 15mm. Generalmente los lentes entre 8 y 10mm producen imágenes circulares en cámaras full frame, en donde encontramos un extremo viñeteo y los que se encuentran cerca de los 15mm pueden cubrir todo el sensor.
GRAN ANGULAR

Este tipo de objetivos también abarca un gran campo de visión, pero no posee una distorsión tan grande como la un lente fisheye, generalmente son utilizados para paisajes, vistas panorámicas o fotos urbanas donde se desea capturar una gran porción de la imagen. También son utilizados frecuentemente para realizar fotografía de interiores. Se consideran gran angular las focalesentre 17 y 35mm y usualmente poseen un campo de visión a partir de 60º en adelante.
FIJOS

Los objetivos de focal fija —o prime, en ingles— poseen solo una focal, no permitiendo realizar zoom desde el mismo. En la imagen vemos un Canon EF 50mm f/1,2 L. La mayoría de estos objetivos suelen tener un desempeño óptico mayor al de un objetivo zoom posicionado en la misma focal. También suelen ser muy luminosos, generalmente de aperturas como f/1,0 hasta f/2,8. Se emplean usualmente para tomar retratos de personas ya que sus focales, entre los 35-85mm, suelen ser similares a las del ojo humano. Además al ser muy luminosos generan un desenfoque ideal para este tipo de fotografía
ZOOM

Es el tipo de objetivo más utilizado, ya que permite una mayor versatilidad al poseer un amplio rango focal. Se utilizan para diversos tipos de fotografía gracias a su variada focal, su principal ventaja es poder cambiar de focal desde el mismo de anillo del objetivo en vez de tener que cambiar este para ir, por ejemplo, de una focal angular —24mm— a una normal —50mm—. Existen en el mercado una gran cantidad de marcas que fabrican este tipo de lentes en diversas focales como 18-70mm, 24-70mm, 24-105mm y demás.
TELEOBJETIVOS

Reciben esta nomenclatura los objetivos cuya distancia focal es alta, generalmente más de 135mm y en el caso de los Superteleobjetivos de 400mm en adelante. Su principal cualidad es acercar los objetos fotografiados, nos permiten tomar fotos a objetos o personas que se encuentran a gran distancia de la cámara. Al tener una gran distancia focal también reducen la profundidad de campo en nuestras fotografías por lo que producen un genial desenfoque.
Son frecuentemente utilizados para fotografía deportiva y de naturaleza. Es recomendable acompañar su uso de un monopie o trípode ya que cualquier vibración o movimiento podría resultar en una fotografía movida. No suelen tener gran luminosidad, generalmente f/4 o f/5,6, aunque los más caros y algunos fijos se pueden encontrar en aperturas como f/2,8.
MACRO

Estos objetivos se utilizan, como su nombre lo indica, para realizar macrofotografía. Su principal característica es que permiten realizar enfoques a muy corta distancia del sujeto a fotografiar y que poseen grandes magnificaciones, usualmente 1:1, lo que permite representar objetos pequeños con una gran calidad. Estos objetivos se pueden combinar con tubos de extensión para alejarlos del sensor y así acortar aún más la distancia de enfoque mínima. Otro gran accesorio para realizar macrofotografía es el flash anular.
TILT-SHIFT

Este peculiar tipo de objetivos permite realizar movimientos sobre el eje del lente hacia arriba o abajo y hacia los lados, así como también rotando sobre su eje. Es un tipo de lente muy particular y suele ser usado para corregir perspectiva en fotografía de arquitectura, dada su capacidad de desplazarse por sobre el plano del sensor/film. Otro uso, muy común, de este objetivo es aplicar un foco selectivo y así lograr que solo una pequeña porción de la fotografía se encuentre en foco sin necesidad de utilizar una número f pequeño. Muchos fotógrafos utilizan estos objetivos para realizar miniaturas de paisajes urbanos.
AHORA UNA CUANTAS PREGUNTAS
1. ¿Qué tipo de fotos te gusta hacer?
Al final, cada tipo de fotos se mueve normalmente en un rango focal determinado. Así, por ejemplo, para paisajes se suelen usar focales cortas, mientras que para retratos y fotografía de naturaleza se suelen usar focales más largas.
Identificando el tipo de fotos que te gustaría hacer sabrás que focales necesitas y, por tanto, que tipo de objetivo deberías comprar.
2. ¿Qué focales tienes cubiertas?
Una vez que has identificado el tipo de fotografía que te gusta especialmente y qué focales se suelen usar normalmente para hacer ese tipo de fotos, lo siguiente es ver si ya tienes ese rango focal cubierto, con la o los objetivos que tienes.
Puede que, efectivamente, necesites cubrir un nuevo rango focal porque tu equipo no llega en la actualidad, pero tal vez descubras que con el equipo que tienes puedes hacer ese tipo de fotos.
3. ¿Cantidad o necesidad?
Puede que estés pensando en ampliar tu rango focal, pero tal vez se te haya pasado por la cabeza sustituir un objetivo de un rango focal que ya tienes cubierto por otro de mayor calidad. Puede que te preocupe la nitidez, la robustez de la construcción o su luminosidad y no estés satisfecho con tu objetivo, o quizás que quieras experimentar en nuevos tipos de fotografías, lo que nunca hagas es tratar de llenar un espacio libre en tu bolso, piensa realmente si lo necesitas.
Estas son algunas cosas básicas para poder tomar la decisión, por supuesto que quedan muchos otros factores para decidir ¿Qué objetivo comprar? como ser el ESTABILIZADOR OPTICO, EL TIPO DE ENFOQUE, FILTROS, MARCAS, ETC. que trataré de contar en otros post.
MI CONCLUSION
Siempre va a existir una objetivo con mejores prestaciones en el mercado y es común obsesionarse, recomiendo tomar el asunto con calma.